乙烯的实验室制法

有机化学中实验问题的剖析

目标一、复习典型有机物制备实验

乙烯的实验室制法

1. 药品: 乙醇 浓硫酸

2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管

3.步骤:

(1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸入液面以下)

(2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水变成乙烯。

(3)用排水集气法收集乙烯。(4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。

(5)先撤导管,后熄灯。

4.反应原理:(分子内的脱水反应)CH3-CH2-OH

CH2=CH2↑+H2O

5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近)

6.现象:溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点:(1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3?

答:因为浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外,还起脱水作用,保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度,促使反应向正反应方向进行。如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。

(2)浓硫酸在反应中的作用?答:①催化剂 ②脱水剂 (③吸水剂)

(3)为什么要迅速升温到170℃?答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如:分子之间的脱水反应CH3-CH2-OH+HO-CH2-CH

3

CH3-CH2-O-CH2-CH3+

H2O。

(4)为什么要加入碎瓷片?答:防止溶液暴沸。

(5)为什么制取乙烯时反应液会变黑,还会有刺激性气味产生?

答:因为在该反应中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应:

C2H5OH + 2H2SO4(浓)

2C+2SO2↑+2H2O ;C + 2H2SO4(浓

)

CO2↑+2SO2

↑+2H2O,由于有C、SO2的生成,故反应液变黑,还有刺激性气味产生。 (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体? 答:①证明用品红溶液②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式)

苯与液溴反应

1. 药品:苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液 2.装置:分液漏斗、圆底烧瓶、锥形瓶、导管

4.反应原理:

5.现象:1) 液体轻微翻腾,有气体逸出;2) 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体;3) 锥形瓶中生成浅黄色沉淀。 6.注意点:

(1)反应用的是液溴,而不是溴水。

(2)制溴苯反应中,实际起催化作用的是FeBr3;2Fe+3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。

(4)导管出口不能伸入水中,因HBr极易溶于水,要防止倒吸(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。

(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (7)粗溴苯提纯后,可进一步精制,其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等),②碱洗(除去Br2),③水洗(除去NaOH等),④干燥(除去H2O),⑤蒸馏(除去苯)。

酯化反应

1. 药品:乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠

2. 装置:

3. 步骤:

1、按照装置图连接仪器; 2、在一支试管中加入3ml乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml的冰醋酸。用酒精灯小火加热试管3—5min; 3、将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现

象。

CH3COH

CH3COC2H5

4. 反应原理

+HOC2H5

+H2O

5. 现象:液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。 6. 注意点:

1、各试剂加入试管的次序能否颠倒?不能

2、浓硫酸的作用是什么?催化剂、吸水剂

3.得到乙酸乙酯是否纯净,可能含哪些杂质?乙酸、乙醇

4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?① 中和乙酸;② 溶解乙醇;③ 降低酯在水中的溶解度 5. 为什么导管末端不插入饱和Na2CO3溶液中?防止倒吸

实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片的目的是什么?防止暴沸 装置中的长导管的作用是?导气、冷凝回流

目标二、以课本实验为载体、拓展延伸实验。

类型一、根据新信息反应设计烯烃的制备和提纯

1、(13新课标卷26)1醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:

可能用到的有关数据如下:

合成反应:

在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。B中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。

分离提纯:

反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

回答下列问题:

(1)装置b的名称是 。

(2)加入碎瓷片的作用是 ;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作时 (填正确答案标号) A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的 是 。

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有 (填正确...答案标号)。

A.圆底烧瓶 B.温度计 C.吸滤瓶 D.球形冷凝管 E.接收器 (7)本实验所得到的环己烯产率是 (填正确答案标号)。

A.41% B.50% C.61% D.70%

答案26.(13分)(1)直形冷凝管(2)防止暴沸;B(3)

(4)检漏;上口倒出(5)干燥(或除水除醇) (6)CD(7)C

O

类型二、根据苯取代反应设计溴苯的制备和提纯

(12新课标28)(14分)

溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有

(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____________________________________; (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:

①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;

②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2;

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是______;

(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母); A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取

(4)在该实验中,a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。 A. 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500 mL

答案:

解析:此题为基础题但是学生易出错。苯与液溴的实验产物为溴苯和HBr,HBr属于极易溶于水的。故有白雾。D装置的作用应该是吸收HBr和Br2这里学生易答成防止倒吸。(3)(4)很简单学生都熟悉。

类型三、根据烯烃的加成反应设计二溴乙烷制备和提纯

(12海南17).(9分)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:

可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示:

(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是 ;(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成

(2)在装置C中应加入 ,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母)

a.水 b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ; (4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 层(填“上”、“下”);

(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用 洗涤除去;(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚.可用 的方法除去;

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 ;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是 。

答案:(1)d (2)c (3)溴水完全褪色 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)减少溴的挥发;1,2—二溴乙烷的熔点只有9℃,过度冷却会变成固体阻塞导管.

类型四、根据酯化反应研究性质实验

(07江苏18.)(12分)酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:

浓H2SO4

CH3COOH+C2H5OH ――――→CH3COOC2H5+H2O △

请根据要求回答下列问题:

(1)欲提高乙酸的转化率可采取的措施有 、 等 (2) 若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,

其原因可能为 、

等。 (3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会成 、 等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)

A.120℃,4h B.80℃,2h C.60℃,4h D.40℃,3h

② 当反应温度达到120℃时,反应选择性降低的原因可能为

答案18.(12)分(1)增大乙醇的浓度 移去生成物

(2)原料来不及反应就蒸出 温度过高发生了副反应 冷凝效果不好,部分

产物挥发了(任填两种)

(3)产生大量酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想 (任填两种) (4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚


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