研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤和方法

知识点归纳总结:

1. 分离、提纯有机物:

在化学上,要鉴定和研究位置有机化合物的结构与性质,必须得到纯净的有机物,下面 是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:

−→确定实验式−−→确定分子式−−→确定结构式 分离、提纯−

分离、提纯有机物的常用方法有:蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。

2. 元素分析与相对分子质量的测定:

(1)元素分析:

①碳、氢元素质量分数的测定:燃烧后,测二氧化碳和水的质量;

②氮元素质量分数的测定:在二氧化碳气流中催化燃烧,测氮气的体积; ③卤素质量分数的测定:与AgNO 3溶液及浓硝酸混合共热,测卤化银的质量。 (2)确定相对分子质量:

质谱法(不做过多研究) :质荷比最大的数据表示未知物A 的相对分子质量。

3. 有机物中是否含氧元素的求算方法:

算出混合物中H 元素、O 元素分别的质量,然后与有机物的质量相比较即可。 4. 确定有机物分子式的基本方法:

(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。

(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。

(3)根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量) ,通过计算确定出有机物的分子式。

(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n ,得出有机物的分子式。

5. 有机物分子结构的测定:

(1)重要官能团的化学性质:

①能与Na 反应:醇羟基、酚羟基、羧基 ②能与NaOH 反应:酚羟基、羧基

③能与Na 2CO 3反应:酚羟基(生成NaHCO 3) 、羧基 ④能与NaHCO 3反应:羧基

⑤能发生银镜反应的物质类别:醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖

(3)核磁共振氢谱

有几个峰说明有几种氢,峰面积之比就是这几种氢的个数比。

6. 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式:C x H y +(x+

y )O 24

xCO 2+

y H 2O 2

(1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:

∆V =V 后-V 前=

y -1 4

①y =4时,∆V =0,体积不变; ②y>4时,∆V >0,体积增大; ③y

(2)燃烧后温度低于100℃时,水为液态:

∆V =V 前-V 后=1+

y 4

※ 无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,

而与氢分子中的碳原子数无关。 7. 烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律

y H 2O 2y

(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+) 值越大,则耗氧量越多;

4y

(2)质量相同的有机物,其含氢百分率(或值)越大,则耗氧量越多;

x

完全燃烧的通式:C x H y +(x+

xCO 2+

(3)1mol有机物每增加一个CH 2,耗氧量多1.5mol ;

(4)1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol ; (5)质量相同的C x H y ,

y )O 24

x x

值越大,则生成的CO 2越多;若两种烃的值相等,质量相同,y y

则生成的CO 2和H 2O 均相等。

针对性训练:

1. 可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )

A. 溴和CCl 4 B. 苯和溴苯 C. 酒精和水 D. 硝基苯和水 2. 现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶

液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )

A. 分液、萃取、蒸馏 B. 萃取、蒸馏、分液 C. 分液、蒸馏、萃取 D. 蒸馏、萃取、分液

3. 现有一瓶物质,为甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性质如下表。据此,将甲和乙分

4. 下列各项操作,错误的有( )

A. 用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液 B. 进行分液时,分液漏斗中的下层液体,从下端流出,上层则从上口倒出 C. 萃取、分液前需对分液漏斗检漏

D. 为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下

5. 过氧化氢的沸点比水高,但受热易分解。某试剂厂先制得7%~8%的H 2O 2溶液,再浓缩

成30%溶液时,可采用的适宜方法是( )

A. 常压蒸馏 B. 减压蒸馏 C. 加生石灰常压蒸馏 D. 加压蒸馏 6. 如下表所示,为提纯下列物质(括号内为少量杂质) ,所选用的除杂试剂与主要分离方法

7. 结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A. 蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B. 燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法

C. 核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D. 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 8. 下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不是只有一种的是( )

B. C2H 6 C. CH3CHO

9. 下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是( )

D. HCHO

10. 已知某有机物A 的红外光谱和核磁共

振氢谱图如下图所示,下列说法中不正确的是( )

A. 由红外光谱可知,该有机物中至 少有三种不同的化学键

B. 由核磁共振氢谱图可知,该有机 物分子中有三种不同的氢原子

C. 仅由其核磁共振氢谱图无法得知 其分子中的氢原子总数

D. 若A 的化学式为C 2H 6O ,则其结构 简式为CH 3—O —CH 3

11. 两种烃A 、B 取等质量完全燃烧,生成CO 2与消耗O 2的量相同,这两种烃之间的关系正

确的是( )

A. 一定互为同分异构体 B. 一定是同系物,有相同的通式 C. 实验式相同 D. 只能是同种物质

12. 某有机物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO 2的物质的量之比为1∶1,由此可以得出

的结论是( )

A. 该有机物分子中C 、H 、O 原子个数比为1∶2∶3 B. 分子中C 、H 原子个数比为1∶2 C. 有机物中必定含有氧 D. 有机物中一定不含氧

13. 充分燃烧3 L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体,生成7 L CO2和4.82 g水(气体体

积均在标准状况下测定) ,则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是( ) A. 1∶1∶1 B. 1∶2∶3 C. 3∶2∶1 D. 3∶1∶2

14. M 1和M 2分子中X 、Y 元素的质量分数如下表所示,若已知M 1的实验式为XY 3,则M 2的实

验式为( )

A. XY4 322 D. XY2

15. A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A 中碳的质量分数为44.1%,氢

的质量分数为8.82%,那么A 的实验式是( ) A. C5H 12O 4 B. C5H 12O 3 C. C4H 10O 4 D. C 5H 10O 4 16. 若1 mol某气态烃C x H y 完全燃烧,需用3 mol O2,则( )

A. x =2,y =2 B. x =2,y =4 C. x =3,y =6 D. x =3,y =8 17. 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水,下列说法

正确的( )

A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定有甲烷和乙烯 C. 混合气体中一定有乙烷 D.. 混合气体中一定有乙炔 18. 甲烷和乙炔的混合气体20 mL,完全燃烧需45 mL氧气(同温同压下),则此混合气体

中甲烷和乙炔的体积比是( )

A. 1∶1 B. 2∶1 C. 3∶1 D. 4∶1

19. m mol C 2H 2跟n mol H 2在密闭容器中反应,当该可逆反应达到平衡时,生成p mol C 2H 4。

将反应后的混合气体完全燃烧,生成CO 2和H 2O ,所需要氧气的物质的是( )

5n 5n (m +-3p ) mol C. (3m+n+2p)mol A. (3m+n)mol (m +) mol 2222

20. 两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L 该混合烃与9 L 氧气混合,充分燃烧后恢

复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中一定不符合条件的是( )

A. CH4、C 2H 4 B. CH4、C 3H 6 C. C2H 4、C 3H 4 D. C2H 2、C 3H 6

21. 质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,

每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰(信号) ,谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比.例如,乙醛的结构式为CH 3CHO ,其PMR 谱中有两个信号,其强度之比为3∶1.

分子式为C 3H 6O 2的有机物,如果在PMR 谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度比为3∶3,请写出其对应化合物的结构简式 .

第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,请写出该化合物的可能的结构简式 .

22. 某有机物A 3.0 g,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况) ,已知该有机物

的蒸气对氢气的相对密度为30,①求该有机物的分子式;②若此有机物为醇类,写出其结构简式。

23. 化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧.A 的相关

反应如下图所示:

已知R —CH===CHOH(烯醇) 不稳定,很快转化为R —CH 2CHO. 根据以上信息回答下列问题:

(1)A的分子式为 ;

(2)反应②的化学方程式是 ; (3)A的结构简式是 ;

(4)反应①的化学方程式是 ; (5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳 溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、 、 ;

(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为 .


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