HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷

第31卷第6期

2008年11月

河北农业大学学报

JOURNALOFAGRICULTURALUNIVERSITYOFHEBEI

V01.31NO.6NOV.2008

文章编号:1000—1573(2008)06—0059—03

HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷

王贞强1,

韩富亮2,

羽1,

齐小菊1,

王向红1,田益玲1,赵仁邦1

(1.河北农业大学食品科技学院,河北保定071001;2.中国农业大学食品科学与营养工程学院,北京100086)摘要:利用甲醇和超声波提取酿酒葡萄‘Granoir’中的花色素苷,利用高效液相色谱分别测定了该葡萄及酒中的花色素苷。在测得的9种花色素苷中,均以二甲花翠素3一O一葡萄糖苷含量最高,分别占总成分的39.71%和69.55%,其次为二甲花翠素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷,构成了Granoir葡萄及葡萄酒中的主要呈色成分。

关键词:Granoir;葡萄;葡萄酒;花色素苷

中图分类号:S663.1

文献标识码:A

DeterminationofanthocyanininGranoir

grapeandwinewithHPLC

WANG

Zhen—qian91,HANFu—lian92,WANGYul,QIXiao—iul,

WANGXiang—hon91,TIANYi—lin91,ZHAORen—ban91

(1.CollegeofFoodScienceandTechnology,AgriculturalUniversityofHebei,Baoding071001,China;

2.CollegeofFood

Science&NutritionalEngineering,ChinaAgriculturalUniversity,Beijing100086,China)

Abstract:Anthocyaninin‘Granoir’grapewasextractedwithmethanolandultrasonic,andthe

an—

thocyaninin‘Granoir’grapeand‘Granoir’winewasdetectedwithHPLC.Amongthe9anthocya—nins,the

content

ofmalvidin3—0一glucosidewasthehighestin‘Granoir’grapeandwine,and

were39.71%and69.55%,secondlywasmalvidin3一O一(6一O—P—COU—

therespective

contents

maryl)glucoside.Theseanthocyaninsin‘Granoir’grapeandwineweremainpigments.Keywords:Granoir;grape;wine;anthocyanin

酿酒葡萄‘Granoir’,是1970年瑞士人AndreJaquinet用‘Gamy(佳美)’בReichensteiner’杂交育成,因其丰产,酒质优,特别是酒的外观呈宝石红色,果香浓郁,在瑞士有较大面积的栽培。1997年春,由西北农林科技大学葡萄酒学院引入。任玉华和郝凤鸽分别对‘Granoir’的植物学形状和生物学形状进行了研究,并且对‘Granoir’酒品质进行了初步研究u。]。但是没有对‘Granoir’及其葡萄酒中的花色素苷作出任何研究。

花色素苷是葡萄与葡萄酒中一类重要的多酚类物质,是赋予葡萄与葡萄酒颜色的主要物质,对其质

量有着重要的影响。葡萄中花色素苷可以吸收紫外线,起到抗氧化剂、结构分子以及信号转导等方面的作用,对果实色泽、风味、口感和营养价值等都具有重要的作用∞】。一般酿酒葡萄花色素苷含量为500

~1000

mg/kg。花色素主要是花翠素、花青素、3’

一甲花翠素、甲基花青素、二甲花翠素这5种,在葡萄中主要以糖苷即花色素苷的形式存在。它是在花色素的3位上结合一个糖苷基,主要是葡萄糖,其次是被乙酸、对一香豆酸和咖啡酸等酰化的葡萄糖结合,个别可能是半乳糖H。51。葡萄与葡萄酒中常见的花色素苷主要有15种,它们分别是花翠素3一O

收稿日期:2007—09—11

作者简介:王贞强(1977一),男,山东泰安人,硕士,讲师,主要从事芳香化合物及葡萄与葡萄酒的研究

万方数据 

河北农业大学学报

第31卷

一葡萄糖苷、花青素3一O一葡萄糖苷、3’一甲花翠素3一。一葡萄糖苷、甲基花翠素3一。一葡萄糖苷、二甲花翠素3一。一葡萄糖苷、花翠素3一。一(6一。一乙酰)葡萄糖苷、花青素3一。一(6一O一乙酰)葡萄糖苷、3’一甲花翠素3一O一(6一。一乙酰)葡萄糖苷、甲基花翠素3一。一(6一。一乙酰)葡萄糖苷、二甲花翠素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷、花翠素3一。一(6一。一对香豆酰)葡萄糖苷、花青素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷、3’一甲花翠素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷、甲基花翠素3一。一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷、二甲花翠素3一。一(6—0一对香豆酰)葡萄糖苷。对于葡萄酒及葡萄酒中的花色素苷成分的分离鉴定也是在近代才研究出的,20世纪60年代,Riberean—Gayon教授利用色谱技术成功地分离和鉴定出葡萄与葡萄酒中的花色素苷,目前利用HPLC分析花色素苷已经成为主要的分析方法怕J,用光电二极管阵列检测器(LDAD)进行检测,可以对分离的花色素苷色谱峰进行光谱定性鉴定和纯度鉴定。¨。1

材料与方法

1.1

材料

采用瑞士引进品种‘Granoir’为试材,‘Granoir’

为欧洲种(V.viniferaL.)红色酿酒葡萄品种,该葡萄取自西北农林科技大学葡萄酒学院葡萄试验园,为2000年定植的扦插苗,单篱架,单干双臂整形,株行距1.5

IllX2.0

in,采用正常的生产园管理。

采摘时间:2004年8月采收。‘Granoir’单品种于红酒的生产工艺按照葡萄酒学院的干红葡萄酒小容器酿造工艺旧1酿造。1.2方法

葡萄花色素苷提取方法:选取15粒着色均匀的葡萄,剥出果皮,称重,加入30mL甲醇,超声辅助提取频率60%,温度≤35℃,每提取1次换1次水,以防止温度过高。每次提取20rnin,共提取6次,合并提取液,定容至200mL,4℃存放。提取重复2次。

高效液相色谱(HPLC)定性和定量分析:花色素苷的定性采用标样二甲花翠素3一。一葡萄糖苷来定性,然后根据参考文献鉴定其它花色素苷的成分一。16】。按照相关文献其中9种花色素苷的出峰顺序为:花翠素3一O一葡萄糖苷,花青素3一O一葡萄糖苷,3’一甲花翠素3一。一葡萄糖苷,甲基花青素3一。一葡萄糖苷,二甲花翠素3一O一葡萄糖苷,甲基花青素3~O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷,二甲花翠素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷,甲基花青

万 

方数据素3一。一(6一。一对香豆酰)葡萄糖苷,二甲花翠素3一。一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷。含量表示为9种花色素苷峰面积的相对百分含量。0.45灶1TI过滤提取液,直接进样。葡萄酒中花色素苷的测定用0.45弘m的超滤膜过滤后直接进样。定性和定量方法同葡萄中花色素苷。

主要仪器:高效液相色谱:岛津LC一10Avp,检测器SPD一10Avp,柱温箱CTO一10Asvp,积分仪

C—R8A,柱子(ZorbaxSBC一18)为250mm

x4.6mm,保护柱(Zorbax

SB

C一18)为12.5

mm

4.6

mm。另外还有真空抽滤器:Autoscienee

AP一

9901S;真空脱气机:AutoseienceAS3120B;纯水机:WaterMillpore—Q;超声波清洗器:江苏sP—KQ一300DE。主要的试剂为乙腈(GR)、超纯水(0.22肚m)、甲醇(AR)、盐酸(AR)、甲酸(AR)等。

色谱条件:波长535nm,流速1n叫min,柱温30℃,进样体积20肚L,流动相:水/乙腈/甲酸A=80/10/7,B=40/50/7;梯度:0min,0%B;15

min,30%B;

25mim,50%B;30min,0%B;35min,0%BL“1。流动

相过滤,脱气5min。HPLC分析重复3次。2

结果与分析

2.1

‘Granoir’中的花色素苷

根据高效液相色谱分析,‘Granoir’葡萄中的其

中9种花色素苷如图1所示。图中5号峰的出峰时间与标样二甲花翠素3一。一葡萄糖苷相同,可以根据5号峰结合参考文献近似判断其它峰代表的成分。

800700Gf

600500400

300

2008

。4100

.-1

7J,

jj【m.4

t/min9

c=

c1

q呷岬呷军军荨=i竺i耳婶碎珲

注:1:花翠素3一O一葡萄糖苷,2:花青素3一O一葡萄糖苷,3:3’一甲花翠素3一O一葡萄糖苷,4:甲基花青素3一O一葡萄糖苷,5:二甲花翠紊3一O一葡萄糖苷,6:甲基花青索3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷,7:二甲花翠素3一O一(6一。一乙酰)葡萄糖苷,8:甲摹花青素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷,9:二甲花翠素3一O一(6—0一对香豆酰)葡萄糖苷

图1

‘Granoir’葡萄花色素苷的色谱图

Fig.1

HPLCchromatographyofanthocyanin

in‘Granoir’grape

‘Granoir’果实中相对含量分布最多的是二甲花翠素3一。一葡萄糖苷,占9种花色素苷总成分的

第6期王贞强等:HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷

61

39.71%,其次是二甲花翠素3—0一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷,占总成分的35.52%。甲基花青素3一O一(6一。一对香豆酰)葡萄糖苷、甲基花青素3一O一葡萄糖苷和二甲花翠素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷的相对含量都低于10%,而甲基花青素3一O一(6一。一乙酰)葡萄糖苷、花翠素3一。一基花青素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷、二甲花翠素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷、甲基花青素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷的相对含量均低于10%。

3结论与讨论

葡萄糖苷和花青素3一O一葡萄糖苷的相对含量都

在1.0%以下。

2.2‘Granoir’葡萄酒中的花色素苷

葡萄酒中的花色素苷定性分析与葡萄中的定性分析相同,‘Granoir’葡萄酒中的花色素苷高效液相色谱测定结果见图2。图中因1,2号峰太小,未做

标记。

4∞哪

Gf

3∞

200

1∞

¨.“~

号号

宁q’岬呷军军荨卑,00耳碎砗昂

注:1:花举素3—0一葡萄糖苷;2:花青素3一O一葡萄糖苷;3:3’一甲花器素3一O一葡萄糖苷;4:甲基花青素3一。一葡萄糖苷;5:二甲花翠素3一O一葡萄糖苷;6:甲基花青索3一。一(6一。一乙酰)葡萄糖苷;7:二甲花翠素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷;8:甲基花青素3一。一(6一。一对香豆酰)葡萄糖苷;9:二甲花翠素3一。一(6一。一对香豆酰)葡萄糖苷

图2

‘Granoir’葡萄酒中花色素苷的色谱图

Fig.2

Chromatographyofanthocyaninin‘Granoir’wine

对葡萄酒中的9种花色素苷面积归一化,各种花色素苷的相对含量分别为:花翠素3一。一葡萄糖苷(0.25%),花青素3—0一葡萄糖苷(0.15%),3’一甲花翠素3一O一葡萄糖苷(0.97%),甲基花青素3一O一葡萄糖苷(3.65%),二甲花翠素3一。一葡萄糖苷(69.55%),甲基花青素3一O一(6一O一乙酰)葡萄糖苷(0.88%),二甲花翠素3一O一(6一。一乙酰)葡萄糖苷(8.80%),甲基花青素3一。一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷(2.24%),二甲花翠素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷(13.51%)。在所测定的‘Granoir’葡萄酒中,以二甲花翠素3一。一葡萄糖苷的相对含量最高,占总成分的69.55%;其次为二甲花翠素3一。一(6~O一对香豆酰)葡萄糖苷,占总成分的13.51%,相对含量最少的是花青素3一O一葡萄糖苷,与葡萄中的花色素苷表现出相同的趋势。花翠素3一。一葡萄糖苷、3’一甲花翠素3—0一葡萄糖苷、甲基花青素3一O一葡萄糖苷、甲

万 

方数据利用该方法能够将‘Granoir’葡萄及葡萄酒中的花色素苷分离开,‘Granoir’葡萄果实及葡萄酒中的花色素苷主要成分和含量呈现出相同的趋势。在‘Granoir’葡萄果实及葡萄酒中测得的9种花色素翠素3一O一(6一O一对香豆酰)葡萄糖苷,其他7种花色素苷的相对含量较低,相对含量均低于10%,

不能构成该果实与酒的主要花色素苷。

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(下转第82页)

苷中,均以二甲花翠素3一。一葡萄糖苷含量最高;分别占总成分的39.71%和69.55%、其次为二甲花

82

河北农业大学学报

[8]

第31卷

常蛋白质合成受到抑制,而长期的干旱胁迫诱导出了新蛋白。这在许多试验中已经得到了证实¨51

6‘。

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(编辑:宗淑萍)

(上接第61页)

[10]Eugenio

Valueofanalysisof

grape

Revilla,EvaGarcia—Beneytez,F61ixCabello.[14]EvaGarcia—Beneytez,EugenioRevilla,F61ixCabello.Anthocyaninwinesmade

pattern

high—performanceliquidanthocyanins

in

chromatographic

red

ofseveral

redgrapecultivarsand

Food

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万方数据 

HPLC法测定葡萄与葡萄酒中的花色素苷

作者:

王贞强, 韩富亮, 王羽, 齐小菊, 王向红, 田益玲, 赵仁邦, WANG Zhen-qiang,HAN Fu-liang, WANG Yu, QI Xiao-ju, WANG Xiang-hong, TIAN Yi-ling, ZHAO Ren-bang

王贞强,王羽,齐小菊,王向红,田益玲,赵仁邦,WANG Zhen-qiang,WANG Yu,QI Xiao-ju,WANGXiang-hong,TIAN Yi-ling,ZHAO Ren-bang(河北农业大学,食品科技学院,河北,保定

,071001) , 韩富亮,HAN Fu-liang(中国农业大学,食品科学与营养工程学院,北京,100086)河北农业大学学报

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作者单位:

刊名:英文刊名:年,卷(期):被引用次数:

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5. 杨富春. 张宝元. 陈丹萍. YANG Fu-chun. ZANG Bao-yuan. CHEN Dan-ping 用高效液相色谱法同时测定葡萄酒中4种色素含量方法的研究[期刊论文]-江苏调味副食品2010,27(3)

引证文献(2条)

1. 史经略. 张安宁 紫甘薯葡萄酒酿造工艺研究[期刊论文]-中国酿造 2011(7)2. 康俊杰. 李艳 HPLC检测葡萄酒中有效成分的研究进展[期刊论文]-酿酒科技 2009(9)

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